Аурин, також відомий як розолова кислота, пеонін або червоний коралін, — це один з перших штучних органічних барвників триарилметанового ряду. Він представляє інтерес як історичний барвник, індикатор і проміжний продукт у синтезі інших речовин.
🧪 Хімічні властивості
-
Хімічна формула: C₁₉H₁₄O₃
-
Молярна маса: 290,32 г/моль
-
CAS-номер: 603-45-2
-
Колір: червоно-рожевий
-
Розчинність: добре розчинний в етанолі, погано — у воді
-
Флуоресценція: відсутня
🧬 Синтез
-
Аурин отримують шляхом конденсації фенолу з щавлевою кислотою в присутності сірчаної кислоти. Процес включає кілька стадій:
-
Карбоксилювання фенолу до p-гідроксибензойної кислоти
-
Ацилювання другої молекули фенолу
-
Конденсація з третьою молекулою фенолу
-
Окислення лейкоформи до аурину киснем повітря
🔬 Застосування
-
Індикатор pH: Перехід кольору від жовтого (pH ~6,8) до червоного (pH ~8,0) робить його корисним в аналітичній хімії
-
Барвник: Використовувався в XIX–XX століттях для фарбування вовни, але нестійкий до світла, лугів і кислот, що обмежує його сучасне застосування
-
Компонент середовища Гіса: У мікробіології — для закислення середовища і візуалізації росту бактерій
⚠️ Особливості
-
Світлостійкість: Низька
-
Токсичність: Помірна, вимагає дотримання лабораторних норм
-
Історична значимість: Один з перших синтетичних барвників, синтезований в 1834 році Рунге, пізніше вдосконалений Кольбе і Шміттом