Аурин, также известный как розоловая кислота, пэонин или красный кораллин, — это один из первых искусственных органических красителей триарилметанового ряда. Он представляет интерес как исторический краситель, индикатор и промежуточный продукт в синтезе других веществ.
🧪 Химические свойства
-
Химическая формула: C₁₉H₁₄O₃
-
Молярная масса: 290.32 г/моль
-
CAS-номер: 603-45-2
-
Цвет: Красно-розовый
-
Растворимость: Хорошо растворим в этаноле, плохо — в воде
-
Флуоресценция: Отсутствует
🧬 Синтез
-
Аурин получают путём конденсации фенола с щавелевой кислотой в присутствии серной кислоты. Процесс включает несколько стадий:
-
Карбоксилирование фенола до p-гидроксибензойной кислоты
-
Ацилирование второй молекулы фенола
-
Конденсация с третьей молекулой фенола
-
Окисление лейкоформы до аурина кислородом воздуха
🔬 Применение
-
Индикатор pH: Переход цвета от жёлтого (pH ~6.8) к красному (pH ~8.0) делает его полезным в аналитической химии
-
Краситель: Использовался в XIX–XX веках для окрашивания шерсти, но нестоек к свету, щелочам и кислотам, что ограничивает его современное применение
-
Компонент среды Гиса: В микробиологии — для закисления среды и визуализации роста бактерий
⚠️ Особенности
-
Светостойкость: Низкая
-
Токсичность: Умеренная, требует соблюдения лабораторных норм
-
Историческая значимость: Один из первых синтетических красителей, синтезирован в 1834 году Рунге, позже усовершенствован Кольбе и Шмиттом